六氫-1,3,5-三𠯤
| 六氫-1,3,5-三嗪 | |
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| 識別 | |
| CAS編號 | 110-90-7 
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| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C3H9N3 |
| 莫耳質量 | 87.12 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在化學中，六氫-1,3,5-三嗪是一類化學式為(CH2NR)3的雜環化合物。它們是1,3,5-三嗪的還原衍生物；1,3,5-三嗪是一組芳香雜環化合物，化學式為(CHN)3。它們經常稱為三氮雜環己烷或者TACH，但這個縮略詞也可以指順,順-1,3,5-三胺基環己烷。
製備[編輯]
母體六氫-1,3,5-三嗪（(CH2NH)3）被發現是甲醛和氨的縮合里的中間體；這個反應會得出六亞甲基四胺。N-代衍生物比較穩定。這些N,N',N''-三代六氫-1,3,5-三嗪由對應的胺和甲醛縮合而成，如以下1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮雜環己烷的合成途徑所示：
- 3 CH2O + 3 H2NMe → (CH2NMe)3 + 3 H2O
C-代衍生物由醛和氨反應而成：[1]
- 3 RCHO + 3 NH3 → (RCHNH)3 + 3 H2O
這些化合物又稱醛氨類，會與與水結晶。這些縮合反應會生產1-烷醇胺作為中間體。[2]
有關化合物和衍生物[編輯]
異氰酸酯的三聚體有時歸類為2,4,6-三氧六氫-1,3,5-三嗪。它們的化學式是(RNC(O))3，基於三聚氰酸的異三聚氰（三酮）互變異構物製作。
N,N',N"-六氫-1,3,5-三嗪有三齒配位基的用途，它們稱作TACH（三氮雜環己烷）。離子包括由TACH配位基和六羰基鉬產生而來的Mo(CO)3[(CH2)3(NMe)3]。[3]
六氫-1,3,5-三嗪聚合物也已得到合成。[2]
參考文獻[編輯]
- ^ Nielsen, Arnold T.; Atkins, Ronald L.; Moore, Donald W.; Scott, Robert; Mallory, Daniel; LaBerge, Jeanne M. Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. 1-Amino-1-alkanols, 2,4,6-trialkyl-1,3,5-hexahydrotriazines, and N,N-dialkylidene-1,1-diaminoalkanes. J. Org. Chem. 1973, 38 (19): 3288–3295. doi:10.1021/jo00959a010.
- ^ 2.0 2.1 Garcia, J. M.; Jones, G. O.; Virwani, K.; McCloskey, B. D.; Boday, D. J.; Ter Huurne, G. M.; Horn, H. W.; Coady, D. J.; Bintaleb, A. M.; Alabdulrahman, A. M. S.; Alsewailem, F.; Almegren, H. A. A.; Hedrick, J. L. Recyclable, Strong Thermosets and Organogels via Paraformaldehyde Condensation with Diamines. Science. 2014, 344 (6185): 732–5. Bibcode:2014Sci...344..732G. PMID 24833389. S2CID 28090009. doi:10.1126/science.1251484.
- ^ Tricarbonyl 1,3,5‐Trimethyl‐1,3,5‐Triazacyclohexane Complexes of Chromium(0), Molybdenum(0), and Tungsten(0) [M(CO)3(Me3TACH) (M = Cr, Mo, W)]. Inorganic Syntheses 35. : 109. doi:10.1002/9780470651568.ch6.