查理·佩恩特小時候和家人一起搬到普萊斯托(英語:Plaistow, Newham)[1]。他曾為當地球隊Victoria Swifts 和 南韋斯咸(英語:South West Ham F.C.)效力[2]。另一方面,佩恩特在少年時代,他對物理治療也產生興趣。佩恩特於1897年首次與韋斯咸打交道,無償幫助韋斯咸。1900-01賽季,佩恩特以球員身份加入球會,儘管他從未為正選隊效力。查理·佩恩特在與胡域阿仙奴的比賽中膝蓋受傷,結束他的球員職業生涯,球會於1902年任命他為預備隊教練。隨後他被提升為正選隊教練,接替被任命為正選隊領隊的席德·京治。