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异佛尔酮二异氰酸酯

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Isophorone diisocyanate
IUPAC名
5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane
别名 IPDI
识别
CAS号 4098-71-9  checkY
PubChem 169132
ChemSpider 147926
SMILES
 
  • O=C=N\C1CC(C\N=C=O)(CC(C1)(C)C)C
InChI
 
  • 1/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3
InChIKey NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYAN
ChEBI 53214
性质
化学式 C12H18N2O2
摩尔质量 222.3 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色或微黄色液体
气味 有刺激性的
密度 1.062 g/cm3 @ 20 °C, liquid
熔点 -60 °C(213 K)
沸点 158 °C(431 K)
蒸气压 0.0003 mmHg (20°C)
危险性
PEL none
相关物质
相关化合物 Hexamethylene diisocyanate
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异佛尔酮二异氰酸酯 (Isophorone diisocyanate, IPDI)是一种脂肪族二异氰酸酯。相对其他异氰酸酯,它的生产量相对较小,仅占 2000 年全球二异氰酸酯市场的 3.4%(与六亚甲基二异氰酸酯共同计算)[1]。异佛尔酮二异氰酸酯主要用于水性树脂特殊应用,例如耐磨、抗紫外线、抗腐蚀的涂料[2],特别适用飞机的外装涂料等应用。

合成[编辑]

异佛尔酮二异氰酸酯可由异佛尔二胺与光气反应制得:[1]

化学特性[编辑]

异佛尔酮二异氰酸酯 存在两种立体异构物,顺式和反式。两种异构物间反应性类似。由于两种结构不对称,所以两个异氰酸酯带有不同的反应性,伯异氰酸酯基团比仲异氰酸酯基团反应性更高。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Randall, David; Lee, Steve. The Polyurethanes Book. New York: Wiley. 2002. ISBN 0-470-85041-8. 
  2. ^ Chen, S. Synthetic scheme to increase the abrasion resistance of waterborne polyurethane–urea by controlling micro-phase separation. J Appl Polym Sci. 2021, 138 (24): e50561. ISSN 1097-4628 (英语). 

外部链接[编辑]